(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202111659383.X (22)申请日 2021.12.3 0 (66)本国优先权数据 202011637920.6 2020.12.31 CN (71)申请人 江苏先声药业有限公司 地址 210042 江苏省南京市玄武区玄武大 道699号-18 (72)发明人 刘扬　刘磊　周峰　杨桂梅　 唐任宏　任晋生　 (51)Int.Cl. C07D 471/04(2006.01) A61K 31/496(2006.01) A61K 31/5355(2006.01) A61K 31/438(2006.01) A61K 31/437(2006.01)A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 多取代含氮杂环类化 合物及其应用 (57)摘要 本发明提供了式(I)所示化合物或其药学上 可接受的盐、 药物组合物及其制备方法， 以及作 为HPK1抑制剂的用途。 权利要求书4页 说明书38页 CN 114685489 A 2022.07.01 CN 114685489 A 1.一种式(I)所示 化合物或其药 学上可接受的盐： 其中， 环Q选自苯基、 5 ‑6元杂芳基或4 ‑7元杂环基； R1选自H或任选被Ra1取代的以下基团： C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基、 4 ‑7元杂环基； R2选自任选被Ra2取代的以下基团： C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基、 4 ‑7元杂环基， 或者R1、 R2与 其相连的原子一 起形成5‑7元杂环基； L1不存在， 或者L1选自C1‑C6亚烷基、 (C1‑C3亚烷基)‑O‑(C1‑C3亚烷基)或(C1‑C3亚烷基)‑ NH‑(C1‑C3亚烷基)； R3不存在， 或者， R3选自H或任选被Ra3取代的以下基团： OH、 NH2、 C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基、 4‑7元杂环基， 或者R1、 R3与其相连的原子一起形成5 ‑7元杂环基， 或者R2、 R3与其相连的原子 一起形成5‑7元杂环基； R4选自H、 卤素、 CN或任选被Ra4取代的以下基团： OH、 NH2、 C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基、 4 ‑7元 杂环基； R5、 R6独立地选自H、 卤素、 CN、 C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基， 所述C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基任 选被F、 Cl、 Br、 I、 CN取代； 环A选自 R7选自任选被Ra7取代的4‑14元杂环基； X1、 X4独立地选自CR9或N； X2、 X3独立地选自C(R10)(R11)或NR12； R8、 R9、 R10、 R11独立地选自H、 卤素、 CN或任选被Ra8取代的以下基团： OH、 NH2、 C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基、 4 ‑7元杂环基； R12选自H或任选被Ra12取代的以下基团： C1‑C6烷基、 C3‑C6环烷基或4 ‑7元杂环基； p、 q独立地选自0、 1、 2、 3或4； m、 n独立地选自0、 1或2； 每一个Ra1、 Ra2、 Ra3、 Ra4、 Ra7、 Ra8、 Ra12独立地选自卤素、 CN、 ＝O或任选被Rb取代的以下基 团： OH、 NH2、 C1‑C3烷基、 C3‑C6环烷基、 4 ‑7元杂环基； 每一个Rb独立地选自卤素、 CN、 ＝O、 C1‑C3烷基、 OH、 O(C1‑C3烷基)、 NH2、 NH(C1‑C3烷基)、 N (C1‑C3烷基)2。权　利　要　求　书 1/4 页 2 CN 114685489 A 22.根据权利要 求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R1选自 H或任选被Ra1取代的以下基团： C1‑C3烷基、 C3‑C6环烷基。 3.根据权利要 求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R2选自 任选被Ra2取代的以下基团： C1‑C3烷基、 C3‑C6环烷基， 或者R1、 R2与其相连的原子一起形成5 ‑6 元杂环基。 4.根据权利要 求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R3不存 在， 或者R3选自H， 或者R1、 R3与其相连的原子一起 形成5‑6元杂环基， 或者R2、 R3与其相连的原 子一起形成5‑6元杂环基。 5.根据权利要求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， 结构 单元 选自 6.根据权利要求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， 结构 单元 选自 7.根据权利要求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R5、 R6 独立地选自H、 卤素、 CN或C1‑C3烷基。 8.根据权利要 求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R7选自 任选被Ra7取代的6‑8元杂环基， Ra7选自任选被Rb取代的以下基团： C1‑C3烷基、 5‑6元杂环基。 9.根据权利要 求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐， 其特征在于， R8选自 H或任选被Ra8取代的以下基团： C1‑C3烷基、 5元杂环基。 10.根据权利要求1所述的式(I)所示化合物或其药学上可接受 的盐， 其特征在于， 所述 式(I)所示 化合物或其药 学上可接受的盐选自以下化 合物或其药 学上可接受的盐：权　利　要　求　书 2/4 页 3 CN 114685489 A 3